Reżyserował własne dramaty: „Przygody Mrówki Bogo Jogo” (2001) w Teatrze Muzycznym Capitol we Wrocławiu, „Poczekalnię” (2003, 2007 – nagroda publiczności na XI Ogólnopolskim Festiwalu Komedii Talia 2007) m.in. w Teatrze Polskim w Warszawie, „Bajkę o sercu ze strychu” (2004) w Teatrze Polskim we Wrocławiu, „MISS HIV” w warszawskim klubie Le Madame (2005)-obecnie w repertuarze teatru Polonia Krystyny Jandy, „Bombę” (2006) w Centrum Artystycznym M25 (obecnie w repertuarze Teatru Na Woli), "Wyścig spermy" (2007) w Teatrze Na Woli w Warszawie oraz "Obywatela M - historyję" (2008) w Teatrze Dramatycznym im. Jerzego Szaniawskiego w Płocku. W 2008 r. wyreżyserował również swoją sztukę "Okolice bikini" dla Teatry Radia Tok FM oraz sztukę Remigiusza Grzeli "Oczy Brigitte Bardot" na jubileusz 80.lecia Barbary Krafftówny w Teatrze Na Woli. Dramaty Macieja Kowalewskiego były publikowane m.in. w antologii „Made in Poland” pod redakcją Romana Pawłowskiego, tłumaczone na język angielski, węgierski i rumuński.
